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Non è stato possibile rintracciare origini certe di Enna ma si sa che doveva esistere ancor prima che nascesse Siracusa e che vi si celebrava il culto di Cerere.
Enna, che fu sempre rispettata dai Greci come città libera, fu probabilmente abitata prima dai Siculi e poi dai Sicani che riuscirono ad imporre un governo aristocratico.
In vari momenti la città dovette lottare per la libertà e fu occupata da Dioniso il Vecchio (396 a.C.), da Agatocle (307 a.C.), dai Cartaginesi e dai Romani (259 a.C.).
Già a quei tempi la città aveva raggiunto un notevole grado di civiltà ed era sede di un grande teatro; rappresentava inoltre, per la posizione strategica, un avanposto della resistenza alle invasioni dell'isola, come testimoniato dalle battaglie del 214 durante la seconda guerra punica, contro i Romani, e del 132 durante la rivolta di Euno.
I Romani la chiamarono Castrum Hennae e gli arabi Casr Yani che divenne Castrojanni e poi Castrogiovanni, nome che conservò fino al 1927, anno in cui riprese il nome antico di Enna.
I Bizantini ne fecero un punto strategico per difendersi, mentre pare che gli Arabi fossero costretti a ricorrere al tradimento, all'uccisione e alla cattura di numerosissimi cittadini per riuscire ad occupare Enna nell'859. Dopo l'iniziale comprensibile ostilità nei confronti degli occupanti, la città tornò alla antica floridezza grazie alla coltivazione della sua campagna generosa.
L'arrivo dei Normanni, nel 1087, fu salutato comunque con sollievo; essi costruirono chiese (anche nei paesi vicini), monasteri, fortezze e lo stesso Ruggero decise di abitare nel castello detto di Lombardia. Durante il successivo governo degli Svevi e degli Aragonesi, sul territorio nacquero invece numerosi castelli.
La posizione geografica strategica di Enna ne determinò la vita, disseminata di vicende belliche e, conseguentemente, ne influenzò la cultura popolare, profondamente impregnata della fede religiosa cristiana. Enrico IV cercò inutilmente di conquistarla fra il 1194 e il 1197, ma Enna, nelle lotte contro gli ultimi Normanni, fece parte del regno siculo di Federico II.
Un tentativo di ribellione contro Manfredi, non ancora eletto re di Sicilia, fu realizzato nel 1255 insieme ad altre città e venne stroncato dal vicerè Pietro Ruffo. Un secondo tentativo seguì poco dopo e, per riassoggettare la città e permettere a Manfredi di governarla, fu necessario un lungo assedio condotto da Federico Lancia.
Con gli Angioini, Enna ebbe un'enorme importanza militare e, nei primi anni del dominio aragonese, diventò il soggiorno estivo prediletto del re Federico III. In quel periodo la città era già contesa nelle lotte baronali che travagliarono tutta la Sicilia.
Nel corso della prima metà del 1300 i Chiaramonte furono una delle famiglie più potenti e, dopo la loro espulsione, la città si sottopose direttamente alla Corona. Furono poi i Ventimiglia ad assumere un ruolo dominante ma la città rimase sotto il potere diretto del re.
Questo non le impedì di mostrarsi ostile al re Martino che nel 1393 la saccheggiò per mantenerne il possesso esclusivo in quanto roccaforte militare di fondamentale importanza. Tale rimase anche sotto il governo di re Alfonso (1446). L'espulsione degli ebrei nel 1492, disposta in tutti i domini spagnoli, determinò una decisa flessione della situazione economica della città che si vide privata di una comunità numerosa ed operosa nelle industrie e nel commercio. La precarietà della situazione economica provocò una rivolta contro il vicerà Ugo Moncada (1516), presto soffocata.
Nell'età della Controriforma si assistette ad una svolta nel fervore religioso che si trasformò a volte in vero e proprio fanatismo o in un fiorire di vocazioni autentiche, oppure ancora in lotte e controversie come quella determinata dal comportamento negativo del vescovo di Catania e della sua corte nel 1627.
Fin dal periodo della dominazione spagnola nacque la tradizione legata alle manifestazioni esteriori della fede come concerti bandistici e spari di fuochi artificiali, che impegnavano tutta la popolazione. L'attaccamento alla chiesa e alle sue istituzioni diviene ben comprensibile quando si pensa che qualunque iniziativa di pubblica assistenza, come pure le scuole pubbliche, è nata solo dopo l'Unità d'Italia e, precedentemente a quel periodo, la chiesa era l'unico punto di riferimento per qualunque opera assistenziale.
Ad Enna fiorirono dunque molti ordini religiosi con sedici fra conventi e monasteri, ma la città non riuscì mai a diventare sede di vescovado restando per questo in aperto contrasto con Piazza Armerina che vinse la contesa nel 1818.
Durante l'occupazione francese della parte continentale del regno, Enna fu il punto di concentramento delle forze borbonico-inglesi per prevenire eventuali invasioni. Nel 1820, nonostante la Carboneria fosse presente, la città rispose fiaccamente alla chiamata dei rivoluzionari, creò una milizia urbana e la tutela dell'ordine pubblico fu affidata ai consoli delle maestranze (vecchia istituzione corporativa rappresentativa dell'attività economica della città).
Nel 1848 insorse resistendo alle forze borboniche e nel 1860 aderì alla causa dell'Unità nazionale poco dopo lo sbarco dei Mille di Garibaldi. In quell'occasione fu nominato un governo provvisorio capeggiato dal barone Angelo Varisano.
Enna ebbe successivamente un notevole incremento demografico nonostante il costante allontanamento di tante persone che cercarono affermazione personale altrove (ad esempio a Palermo). Nel 1927 fu elevata a capoluogo di provincia con venti comuni.
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